Cuối thế kỷ XVIII, xung quanh Văn Miếu-Quốc Tử Giám có khá nhiều trường học. Sở dĩ khu vực này nhiều trường vì Văn Miếu là nơi thờ Khổng Tử còn Quốc Tử Giám, trường học lớn và uy tín bậc nhất thời đó, thường xuyên tổ chức các buổi bình văn, thuận tiện cho trò đến nghe. Trò các tỉnh về học rất đông vì thế dân các làng Ngự Sử, Lương Sử (nay là ngõ Lương Sử A, phố Quốc Tử Giám),Tả Biên Giám (nay thuộc phố Văn Miếu),làng Cổ Thành (nay là phố Phan Phù Tiên)... đã mở nhà trọ cho học trò thuê. Họ dựng các dãy nhà lá, chia thành từng gian nhỏ, mỗi dãy có vại nước mưa để uống và đun nước pha chè, tắm rửa thì trò trọ phải ra ao làng.
Những năm triều đình mở khoa thi thì sĩ tử thập phương đến trọ đông gấp bội. Có trò mang gạo củi tự nấu nướng (vì thế có câu “cơm niêu nước lọ”),trò nhà khá giả thì ăn cơm hàng. Để phục vụ cho loại trò này, các bà, các cô ở làng Tương Mai đến Tả Biên Giám thuê nhà mở quán bán cơm nên dân Thăng Long gọi là phố Hàng Cơm (nay là đoạn cuối phố Văn Miếu).
Sau khi Nguyễn Ánh đánh bại quân Tây Sơn, lên ngôi năm 1802, lấy niên hiệu là Gia Long, cho chuyển kinh đô vào Huế, thì Văn Miếu chỉ còn là Văn Miếu của Bắc Thành rồi của Hà Nội, Quốc Tử Giám trở thành học đường của phủ Hoài Đức (tỉnh Hà Nội) thì các trường học quanh khu vực này thưa dần. Các ông nghè, ông cử sang khu vực gần hồ Gươm, gần trường thi Hương (nay là Thư viện Quốc gia, phố Tràng Thi) mở trường. Nổi tiếng nhất là trường Hồ Đình, vì trường nằm trên đất thôn Tự Tháp nên dân chúng gọi là trường ông nghè Tự Tháp. Trường nằm ở phía tây Hồ Gươm do tiến sĩ Vũ Tông Phan sáng lập. Cách trường Tự Tháp không xa là trường Phương Đình của Phó bảng Nguyễn văn Siêu, Học quán Thận Tư của cử nhân Trần văn Vi. Ngược lên phía bắc một chút có trường của Hy Vĩnh Lê Duy Trung, Mẫn Hiên Cao Bá Quát. Đời vua Tự Đức có trường Vũ Thạch (tương ứng số 7 Tràng Thi hiện nay) của Nguyễn Huy Đức, trường Kim Cổ (đầu phố Hàng Gai) của Ngô văn Dạng. Đầu thế kỷ XX là trường Đông Kinh nghĩa thục ở phố Hàng Đào của cử nhân Lương văn Can và các bạn của ông. Hiệu trưởng các trường danh tiếng ấy đều là bạn bè, hoặc học trò của ông nghè Vũ Tông Phan. Học trò Hà Nội và các tỉnh theo học đông vô kể, trò thuê nhà trọ gần trường cho tiện học hành. Những năm triều đình mở khoa thi sĩ tử về trọ càng đông. Nhiều nhà ở phố Hàng Bè, Cầu Gỗ, Hàng Dầu... dành diện tích cho thuê trọ và nhận nấu ăn luôn. Trong cuốn Hà Nội nửa đầu thế kỷ XX, Nguyễn văn Uẩn viết: “Trước các kỳ thi Hương, trò ra đền Ngọc Sơn cấu khấn, đông đến mức ngày nào cũng gây ùn tắc trong đền”. Còn cuốn Chuyện kể bên dòng sông Tô của Nguyễn Công Chí, tác giả viết: “Để bồi dưỡng trò học thi, một bà bán hàng ăn ở Hàng Buồm đã nghĩ món cháo tim cật. Tối tối trò đến ăn lấy sức học đêm”. Và không ít trò đã nên duyên với con gái chủ trọ.
Bên cạnh học trò, người các tỉnh ra Hà Nội làm thợ cho các phố nghề thuê trọ cũng khá đông, ví dụ như dân làng Liễu Chàng (Hải Dương) làm nghề in mộc bản cho các nhà sách ở Hàng Gai trọ quanh phố Tố Tịch, Hàng Mành. Không rõ cho thuê trọ ở Hà Nội ra đời từ bao giờ nhưng từ cuối thế kỳ XVIII thì cho trọ trở thành nghề kinh doanh.
Chẳng riêng người quê thuê trọ ở Hà Nội, năm 1883, đám phóng viên Pháp theo chân đội quân viễn chinh Pháp xâm chiếm Bắc Kỳ đã thuê trọ quanh hồ Gươm. Trong Một chiến dịch ở Bắc Kỳ, bác sĩ Hocquard mô tả “các phóng viên thuê những gian nhà lá lụp xụp quanh hồ, mùa đông lạnh buốt, mùa hè thì nóng bức”. Chiếm trọn Hà Nội năm 1883, chính quyền Pháp đã quy hoạch lại khu vực xung quanh hồ Gươm, xây dựng nhà công vụ, các công trình này cần rất nhiều lao động từ các tỉnh. Ba nghìn lao động Trung Quốc và Việt Nam tham gia xây cầu Long Biên thuê nhà dân bên này và bên kia sông Hồng. Nhà trọ có tường đất lợp lá gồi. Đề phòng hỏa hoạn lan ra chính quyền bắt buộc chủ trọ phải có để các chum to chứa đầy nước. Chủ trọ cũng kiếm thêm nhờ nấu cơm bữa cho phu.

Thành phố ngày càng mở mang, dân số tăng lên và xuất hiên những nhu cầu mới như kéo xe tay, giúp việc, lao động chân tay nên thu hút rất đông nông dân ra Hà Nội kiếm sống. Vì thu nhập thấp, họ chỉ dám thuê trọ ở các xóm ven sông, xa trung tâm và từ nhà trọ đã nảy sinh vấn đề xã hội. Nhiều anh phu có vợ con ở quê chung chạ với các cô buôn bán nhỏ. Các thầy ký làm cho hãng buôn thuê nhà ở chung với “dì hai”. Trong Cơm thầy cơm cô, nhà văn Vũ Trọng Phụng đã tả quán cơm ở phố Hàng Chiếu, vừa bán cơm vừa cho trọ. Kẻ trọ trả 1 xu 1 đêm và mùa đông lạnh lẽo cũng chỉ có tấm chiếu và cái gối gỗ nhẵn bóng vì mồ hôi dầu. Phố Tạ Hiện có hàng trăm người chui rúc trong mấy dãy nhà xập xệ hôi hám. Nắng nhìn thấy trời, mưa giột nước lênh láng sàn nhà nhưng cuối tháng chủ nhà đến thu tiền còn mặc đám trọ phàn nàn.
Nhà trọ bẩn thỉu đã thành đề tài luận văn Những căn hộ mất vệ sinh ở Hà Nội (Les logements insalubres à Hanoi) của sinh viên y khoa Nguyễn văn Tuyên năm 1938. Xóm Hàng Khoai ở phố Hàng Khoai có một căn nhà được chia thành 40 gian, mỗi gian rộng 15m2 mà chứa hơn 300 người nhưng chỉ có hai khu bếp nấu chung, năm nhà xí và một nhà tắm. Còn số 6 phố Đinh Liệt vốn là kho chứa hàng rộng 450m2, được ngăn thành từng gian cho gần 200 người lớn bé thuê. Từng ấy con người mà chỉ có hai nhà xí sơ sài. Anh thợ mộc với những tấm ván và đồ nghề, thợ giày đang sửa những đôi giày bẩn và cong queo, chị hàng phở đang rửa bát, cạnh đó anh cu li đang ngáy pho pho trên tấm phản bụi bặm; bọn nghiện hút mặt vàng võ nằm dài bên bàn đèn; chị thợ giặt đang cong lưng với thùng quần áo đầy bọt xà phòng... Tất cả là dân tứ chiếng.
Nhu cầu trọ tăng lên nên năm 1930 xuất hiện nghề môi giới trọ, giới thiệu được khách chủ nhà trọ phải trả tiền hoa hồng cho người môi giới. Ngành kinh doanh nhà trọ trở thành nghề phát đạt trong thập niên 30, 40 thế kỷ XX. Theo báo cáo thuế của Tòa đốc lý Hà Nội năm 1939, số tiền thu thuế nhà trọ chiếm 10% tổng số thu ngân sách toàn thành phố. Nông dân các tỉnh tràn về đô thị tìm việc làm đặc biệt ở Hà Nội. Ngủ vạ vật ngoài đường bị cảnh sát hót về bót nên họ buộc phải thuê trọ. Sáng sớm súc qua cái miệng họ vội lao đến đoạn gần Ô Quan Chưởng đứng trên vỉa hè chờ ai cần người làm chỉ mặt là đi theo. Tối về lại chui vào nhà trọ, hút điếu thuốc lào rồi để cả đôi bàn chân lấm lem lên phản ngủ. Ai dư dả thì làm xu rượu chẹp chẹp cái miệng mới đi nằm. Để phản ánh sự khốn khổ của đám phu xe, nhà báo Tam Lang đã nhập vai, ông thuê xe, thuê trọ ở cùng với họ. Phóng sự Tôi kéo xe đăng dài kỳ trên Hà Thành ngọ báo gây chấn động cả Bắc Kỳ. Sang đầu những năm 1940 xuất hiện xích lô, nhiều anh xe chuyển sang thuê xích lô đạp và xe tay mất hẳn.
Dù thuê trọ nhưng những người này vẫn có nhu cầu lấy chồng lấy vợ giống như bao người khác song khốn thay chủ trọ kiêng đám cưới ở nhà trọ sợ mất lộc nên sinh ra phòng cưới. Cô dâu chú rể hầu hết ở quê ra Hà Nội làm thuê gặp nhau, về quê cưới quá tốn kém vì nhiều thủ tục nhiêu khê nên họ chọn cách thuê phòng cưới cho tiện. Lại có kẻ đã có vợ cưới vợ hai cũng chọn cách này. Phòng cưới cũng có đủ mọi thứ và đêm tân hôn họ ngủ ở đây, hôm sau mới dắt nhau về nhà trọ.
Sau 1954, chế độ mới buộc nhiều người làm nghề tự do và buôn bán vặt về quê vì họ đã được chia ruộng. Rồi các trường đại học, cao đẳng, trung cấp chuyên nghiệp do nhà nước quản lý ra đời sinh viên ở trong ký túc xá nên không phải ở trọ như thời phong kiến và Pháp thuộc. Dù bắt buộc người lao động tự do về quê song rất nhiều người tìm mọi cách trở lại Hà Nội. Theo cuốn Truyền thống công an quận Hoàn Kiếm 1945-2004, trong năm 1963 thành phố thường xuyên có 5.600 người từ các tỉnh về, vì không còn nhà trọ nên họ ngủ đường ngủ chợ. Lại có kẻ bị ghi vào sổ đen đã tránh công an bằng cách trà trộn ngủ lẫn với khách nhỡ tàu nhỡ xe. Ga Hàng Cỏ, bến ô-tô Kim Liên, Kim Mã, Bến Nứa, tối tối đầy người trải tấm áo mưa vạ vật bên lá bánh, bã mía, vỏ chuối khiến bến tàu bến xe xã hội chủ nghĩa nhếch nhác bẩn thỉu. Đám xích lô quê tham gia các hợp tác xã chở khách tối tối ghếch xe ngủ dưới mái hiên, vì thế mới có câu “Khách sạn Đờ La Hiên”. Không ai dám cho trọ lậu vì chính sách khai báo tạm trú tạm vắng, ai làm liều công an kiểm tra bắt được nhà có người lạ bị đưa lên đồn. Có một vài nhà trọ quốc doanh và họ chỉ ưu tiên bộ đội, cán bộ trả phép chờ tàu xe về đơn vị.
Cuối năm 1986, nhà nước thực hiện đổi mới cơ chế, công nhận kinh tế tư nhân thì nhà trọ xuất hiện trở lại. Đầu những năm 1990, người nhập cư ào ào về Hà Nội sau mấy chục năm quản lý chặt chẽ bằng hộ khẩu. Họ làm cho các công ty tư nhân, làm thợ xây, bán hàng rong... Và các xóm trọ xuất hiện, chủ cho làm nhà tạm bợ, kê dãy phản, nhà tắm và vệ sinh chung cho thuê giá rẻ. Và người trọ đi bán hàng rong cũng chỉ cần thế vì ban ngày họ bám mặt đường kiếm sống. Nhà dân gần các trường đại học đua nhau mở nhà trọ cho sinh viên thuê và rất nhiều sinh viên cũng muốn trọ vì tự do hơn ở ký túc xá. Có cậu tiền nong rủng rỉnh thuê phòng riêng lôi một em về ở chung. Khi giá thuê trong khu vực nội đô tăng lên là cơ hội cho dân ven đô, đất đai rộng hơn họ xây từng dãy ngăn thành từng phòng và quanh năm không còn phòng trống. Theo thống kê của công an thành phố từ năm 2010 trung bình có khoảng gần một triệu người nhập cư nên diện tích nhà trọ là rất lớn.
Cũng như ngày xưa, nhà trọ ngày nay là nơi tha hóa đạo đức xã hội, một anh chàng đã có vợ ở quê ra thành phố kiếm sống chung sống với một em nào đó, trai gái chưa cưới xin ở với nhau thoải mái. Rồi một bác có tuổi thuê nhà cho em cave (gái mại dâm) ở để thi thoảng rẽ vào tòm tem. Và khi về quê, họ lại thành con người của làng, chất phác, thật thà, còn “hương đồng gió nội”...